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    • 专利摘要:
    Die vorliegende Erfindung betrifft ein flüssigkristallines Medium auf der Basis eines Gemisches von polaren Verbindungen mit positiver oder negativer dielektrischer Anisotropie, das dadurch gekennzeichnet ist, dass es eine oder mehrere Verbindungen der allgemeinen Formel I DOLLAR F1 enthält, DOLLAR A worin DOLLAR A R·1· und R·2· jeweils unabhängig voneinander, gleich oder verschieden, H, einen unsubstituierten, einen einfach durch CN oder CF¶3¶ oder einen mindestens einfach durch Halogen substituierten Alkylrest mit 1 bis 12 C-Atomen bedeuten, wobei in diesen Resten auch eine oder mehrere CH¶2¶-Gruppen jeweils unabhängig voneinander durch -O-, -S-, DOLLAR I2 -CG=CH-, DOLLAR I3 -CO-, -CO-O-, -O-CO- oder -O-CO-O- so ersetzt sein können, dass O-Atome nicht direkt miteinander verknüpft sind, DOLLAR A dessen Verwendung für elektrooptische Zwecke sowie elektrooptische Anzeigevorrichtungen, die dieses Medium enthalten.
    公开号:DE102004030315A1
    申请号:DE200410030315
    申请日:2004-06-23
    公开日:2005-01-27
    发明作者:Erdal Durmaz；Michael Dr. Heckmeier；Atsutaka Manabe；Eike Dr. Poetsch；Volker Reiffenrath
    申请人:Merck Patent GmbH；
    IPC主号:C09K19-12
    专利说明:
    [0001] Dievorliegende Erfindung betrifft. ein flüssigkristallines Medium, dessenVerwendung fürelektrooptische Zwecke sowie elektrooptische Anzeigevorrichtungen,die dieses Medium enthalten.
    [0002] Flüssigkristallewerden vor allem als Dielektrika in Anzeigevorrichtungen verwendet,da die optischen Eigenschaften solcher Substanzen durch eine angelegteSpannung beeinflusst werden können.Elektrooptische Vorrichtungen auf der Basis von Flüssigkristallensind dem Fachmann bestens bekannt und können auf verschiedenen Effektenberuhen. Derartige Vorrichtungen sind beispielsweise Zellen mitdynamischer Streuung, DAP-Zellen(Deformation aufgerichteter Phasen), Gast/Wirt-Zellen, TN-Zellenmit verdrillt nematischer ("twistednematic") Struktur,STN-Zellen ("supertwistednematic"), SBE-Zellen("superbirefringenceeffect") und OMI-Zellen("optical mode interference"). Die gebräuchlichstenAnzeigevorrichtungen beruhen auf dem Schadt-Helfrich-Effekt undbesitzen eine verdrillt, nematische Struktur.
    [0003] DieFlüssigkristallmaterialienmüsseneine gute chemische und thermische Stabilität und eine gute Stabilität gegenüber elektrischenFeldern und elektromagnetischer Strahlung besitzen. Ferner solltendie Flüssigkristallmaterialieneine niedrige Viskositätaufweisen und in den Zellen kurze Ansprechzeiten, tiefe Schwellenspannungenund einen hohen Kontrast ergeben.
    [0004] Weiterhinsollten sie bei üblichenBetriebstemperaturen, d.h. in einem möglichst breiten Bereich unterhalbund oberhalb der Raumtemperatur eine geeignete Mesophase besitzen,beispielsweise fürdie oben genannten Zellen eine nematische oder cholesterische Mesophase.Da Flüssigkristallein der Regel als Mischungen mehrerer Komponenten zur Anwendung gelangen,ist es wichtig, dass die Komponenten untereinander gut mischbarsind. Weitere Eigenschaften, wie die elektrische Leitfähigkeit,die dielektrische Anisotropie und die optische Anisotropie, müssen jenach Zellentyp und Anwendungsgebiet unterschiedlichen Anforderungen genügen. Beispielsweisesollten Materialien fürZellen mit verdrillt nematischer Struktur eine positive dielektrischeAnisotropie und eine geringe elektrische Leitfähigkeit aufweisen.
    [0005] Für Matrix-Flüssigkristallanzeigenmit integrierten nicht-linearen Elementen zur Schaltung einzelner Bildpunkte(MFK-Anzeigen) sind beispielsweise Medien mit großer positiverdielektrischer Anisotropie, breiten nematischen Phasen, relativniedriger Doppelbrechung, sehr hohem spezifischem Widerstand, guterUV- und Temperaturstabilitätsowie geringem Dampfdruck erwünscht.
    [0006] DerartigeMatrix-Flüssigkristallanzeigensind bekannt. Als nicht-lineare Elemente zur individuellen Schaltungder einzelnen Bildpunkte könnenbeispielsweise aktive Elemente (d.h. Transistoren) verwendet werden.Man spricht dann von einer "aktivenMatrix", wobei manzwei Typen unterscheidet: 1. MOS (Metal OxideSemiconductor) oder andere Dioden auf Silizium-Wafer als Substrat. 2. Dünnfilm-Transistoren(TFT) auf einer Glasplatte als Substrat.
    [0007] DieVerwendung von einkristallinem Silizium als Substratmaterial beschränkt dieDisplaygröße, da auchdie modulartige Zusammensetzung verschiedener Teildisplays an denStößen zu Problemenführt.
    [0008] Beidem aussichtsreicheren Typ 2, der bevorzugt ist, wird als elektrooptischerEffekt üblicherweiseder TN-Effekt verwendet. Man unterscheidet zwei Technologien: TFT's aus Verbindungshalbleitern,wie z. B. CdSe, oder TFT'sauf der Basis von polykristallinem oder amorphem Silizium. An letztererTechnologie wird weltweit mit großer Intensität gearbeitet.
    [0009] DieTFT-Matrix ist auf der Innenseite der einen Glasplatte der Anzeigeaufgebracht, währenddie andere Glasplatte auf der Innenseite die transparente Gegenelektrodeträgt.Im Vergleich zu der Größe der Bildpunkt-Elektrode ist derTFT sehr klein und störtdas Bild praktisch nicht. Diese Technologie kann auch für voll farbtauglicheBilddarstellungen erweitert werden, wobei ein Mosaik von roten,grünenund blauen Filtern derart angeordnet ist, dass je ein Filterelementeinem schaltbaren Bildelement gegenüber liegt.
    [0010] DieTFT-Anzeigen arbeiten üblicherweiseals TN-Zellen mit gekreuzten Polarisatoren in Transmission und sindvon hinten beleuchtet.
    [0011] DerBegriff MFK-Anzeigen umfasst hier jedes Matrix-Display mit integrierten,nicht-linearen Elementen, d.h. neben der aktiven Matrix auch Anzeigenmit passiven Elementen wie Varistoren oder Dioden (MIM = Metall-Isolator-Metall).
    [0012] DerartigeMFK-Anzeigen eignen sich insbesondere für TV-Anwendungen (z.B. Taschenfernseher)und fürhochinformative Displays fürRechneranwendungen (z.B. Laptop) sowie im Automobil- und Flugzeugbau. NebenProblemen hinsichtlich der Winkelabhängigkeit des Kontrastes undder Schaltzeiten resultieren bei MFK-Anzeigen Schwierigkeiten bedingtdurch einen nicht ausreichend hohen spezifischen Widerstand der Flüssigkristallmischungen[TOGASHI, S., SEKIGUCHI, K., TANABE, H., YAMAMOTO, E., SORIMACHI,K., TAJIMA, E., WATANABE, H., SHIMIZU, H., Proc. Eurodisplay 84,Sept. 1984: A 210-288 Matrix LCD Controlled by Double Stage DiodeRings, p. 141 ff, Paris; STROMER, M., Proc. Eurodisplay 84, Sept.1984: Design of Thin Film Transistors for Matrix Addressing of TelevisionLiquid Crystal Displays, p. 145 ff, Paris]. Mit abnehmendem Widerstandverschlechtert sich der Kontrast einer MFK-Anzeige und es kann dasProblem der "after imageelimination" auftreten.Da der spezifische Widerstand der Flüssigkristallmischung durchWechselwirkung mit den inneren Oberflächen der Anzeige im allgemeinen über dieLebenszeit einer MFK-Anzeige abnimmt, ist ein hoher (Anfangs)-Widerstandsehr wichtig, um akzeptable Standzeiten zu erreichen. Insbesonderebei low-volt-Mischungenwar es bisher nicht möglich,sehr hohe spezifische Widerständezu realisieren. Weiterhin ist es wichtig, dass der spezifische Widerstandeine möglichstgeringe Zunahme bei steigender Temperatur sowie nach Temperatur-und/oder UV-Belastung zeigt. Besonders nachteilig sind auch dieTieftemperatureigenschaften der Mischungen des Standes der Technik.Gefordert wird, dass auch bei tiefen Temperaturen keine Kristallisationund/oder smektische Phasen auftreten und die Temperaturabhängigkeitder Viskosität möglichstgering ist. Die bekannten MFK-Anzeigen genügen diesen Anforderungen nicht.
    [0013] Esbesteht somit immer noch ein großer Bedarf an MFK-Anzeigenmit sehr hohem spezifischem Widerstand bei gleichzeitig großem Arbeitstemperaturbereich,kurzen Schaltzeiten auch bei tiefen Temperaturen und niedriger Schwellenspannung,die die genannten Nachteile nicht oder nur in geringerem Maße zeigen.
    [0014] NebenFlüssigkristallanzeigen,die eine Hintergrundbeleuchtung verwenden, also transmissiv undgegebenenfalls transflektiv betrieben werden, sind besonders auchreflektive Flüssigkristallanzeigeninteressant. Diese reflektiven Flüssigkristallanzeigen benutzendas Umgebungslicht zur Informationsdarstellung. Somit verbrauchensie wesentlich weniger Energie als hintergrundbeleuchtete Flüssigkristallanzeigenmit entsprechender Größe und Auflösung. Dader TN-Effekt durch einen sehr guten Kontrast gekennzeichnet ist,sind derartige reflektive Anzeigen auch bei hellen Umgebungsverhältnissennoch gut abzulesen. Dies ist bereits von einfachen reflektiven TN-Anzeigen,wie sie z.B. in Armbanduhren und Taschenrechnern verwendet werden, bekannt.Jedoch ist das Prinzip auch auf hochwertige, höher auflösende Aktiv-Matrix angesteuerteAnzeigen wie z.B. TFT-Displays anwendbar. Hier ist, wie bereitsbei den allgemein üblichentransmissiven TFT-TN-Anzeigen, die Verwendung von Flüssigkristallenmit niedriger Doppelbrechung (Δn)nötig,um eine geringe optische Verzögerung(d·Δn) zu erreichen.Diese geringe optische Verzögerungführt zueiner meist akzeptablen geringen Blickwinkelabhängigkeit des Kontrastes (vgl.DE-PS 30 22 818). Bei reflektiven Anzeigen ist die Verwendung vonFlüssigkristallenmit kleiner Doppelbrechung noch wichtiger als bei transmissivenAnzeigen, da bei reflektiven Anzeigen die effektive Schichtdicke,die das Licht durchquert, ungefährdoppelt so groß istwie bei transmissiven Anzeigen mit derselben Schichtdicke.
    [0015] DieVorteile von reflektiven Anzeigen gegenüber transmissiven Anzeigensind neben dem geringeren Leistungsverbrauch (da keine Hintergrund beleuchtungnötig ist)die Platzersparnis, die zu einer sehr geringen Bautiefe führt unddie Verminderung von Problemen durch Temperaturgradienten durchunterschiedliche Aufheizung durch die Hintergrundbeleuchtung.
    [0016] BeiTN-(Schadt-Helfrich)-Zellen sind Medien erwünscht, die folgende Vorteilein den Zellen ermöglichen: – erweiterternematischer Phasenbereich (insbesondere bei tiefen Temperaturen), – Schaltbarkeitbei extrem tiefen Temperaturen (out-door-use, Automobil, Avionik), – erhöhte BeständigkeitgegenüberUV-Strahlung (längereLebensdauer), – kleineRotationsviskositäten, – niedereSchwellen-(Ansteuer-)spannung und – hoheDoppelbrechung fürdünnereSchichtdicken und damit kürzereSchaltzeiten.
    [0017] Mitden aus dem Stand der Technik zur Verfügung stehenden Medien ist esnicht möglich,diese Vorteile unter gleichzeitigem Erhalt der übrigen Parameter zu realisieren.
    [0018] Beihöher verdrilltenZellen (STN) sind Medien erwünscht,die eine höhereMultiplexierbarkeit und/oder kleinere Schwellenspannungen und/oderbreitere nematische Phasenbereiche (insbesondere bei tiefen Temperaturen)ermöglichen.Hierzu ist eine weitere Ausdehnung des zur Verfügung stehenden Parameterraumes (Klärpunkt, Übergangsmektisch-nematisch bzw. Schmelzpunkt, Viskosität, dielektrische Größen, elastische Größen) dringenderwünscht.
    [0019] Darüber hinausgeht der Trend bei Monitor- und TV-Anwendungen zu immer schnellerenSchaltzeiten. Von Seiten der Displayhersteller wird die Schaltzeitdurch die Verwendung von Displays mit kleinerer Schichtdicke reduziert.Bei konstanter optischer Weglänged·Δn werdenhierfürFlüssigkristallmischungenmit größerem Δn benötigt. Darüber hinausführt dieVerwendung von Flüssigkristallmischungenmit kleiner Rotationsviskositätebenfalls zu einer Verkürzungder Schaltzeiten.
    [0020] Dervorliegenden Erfindung lag somit die Aufgabe zugrunde, Medien für derartigeMFK-, TN- oder STN-Anzeigen, vorzugsweise für MFK- und TN-Anzeigen und besondersbevorzugt fürtransmissive TN-Anzeigen, bereitzustellen, die die oben angegebenenNachteile nicht oder nur in geringerem Maße, und vorzugsweise gleichzeitigsehr niedrige Rotationsviskositäten γ1 sowierelativ hohe optische Anisotropien Δn aufweisen. Die erfindungsgemäßen Mischungensollten vorzugsweise in transmissiven Anwendungen ihren Einsatz finden.
    [0021] Eswurde nun gefunden, dass diese Aufgaben gelöst werden können, wenn man in Anzeigendie erfindungsgemäßen Medienverwendet.
    [0022] Gegenstandder vorliegenden Erfindung ist somit ein flüssigkristallines Medium aufder Basis eines Gemisches von polaren Verbindungen mit positiveroder negativer dielektrischer Anisotropie, das dadurch gekennzeichnetist, dass es eine oder mehrere Verbindungen der allgemeinen FormelI
    [0023] DieVerbindungen der Formel I besitzen einen breiten Anwendungsbereich.Entweder könnendiese Verbindungen als Basismaterialien dienen, aus denen flüssigkristallineMedien zum überwiegendenTeil zusammengesetzt sind, oder sie können flüssigkristallinen Basismaterialienaus anderen Verbindungsklassen zugesetzt werden, um beispielsweisedie dielektrische und/oder optische Anisotropie eines solchen Dielektrikumszu beeinflussen und/oder um dessen Schwellenspannung und/oder dessenViskositätzu optimieren.
    [0024] DieVerbindungen der Formel I sind in reinem Zustand farblos und bildenflüssigkristallineMesophasen in einem fürdie elektrooptische Verwendung günstiggelegenen Temperaturbereich. Chemisch, thermisch und gegen Lichtsind sie stabil.
    [0025] FallsR1 und/oder R2 einenAlkylrest bedeutet, so kann dieser geradkettig oder verzweigt sein.Vorzugsweise ist er geradkettig, hat 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8 oder9 C-Atome und bedeutet demnach vorzugsweise Methyl, Ethyl, Propyl,Butyl, Pentyl, Hexyl, Heptyl, Octyl oder Nonyl, ferner Decyl, Undecyloder Dodecyl. Gruppen mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen sind besondersbevorzugt.
    [0026] FallsR1 und/oder R2 einenAlkoxyrest bedeutet, so kann dieser geradkettig oder verzweigt sein.Vorzugsweise ist er geradkettig, hat 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8 oder9 C-Atome und bedeutet demnach vorzugsweise Methoxy, Ethoxy, Propoxy,Butoxy, Pentoxy, Hexoxy, Heptoxy, Octoxy oder Nonoxy, ferner Decoxyoder Undecoxy.
    [0027] FallsR1 und/oder R2 einenOxaalkylrest bedeutet, so kann dieser geradkettig oder verzweigtsein. Vorzugsweise ist er geradkettig, hat 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7,8 oder 9 C-Atome und bedeutet demnach vorzugsweise geradkettiges2-Oxapropyl (= Methoxymethyl), 2- (= Ethoxymethyl) oder 3-Oxabutyl (= 2-Methoxyethyl),2-, 3- oder 4-Oxapentyl, 2-, 3-, 4- oder 5-Oxahexyl, 2-, 3-, 4-, 5- oder 6-Oxaheptyl,2-, 3-, 4-, 5-, 6- oder 7-Oxaoctyl, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7- oder8-Oxanonyl, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8- oder 9-Oxadecyl.
    [0028] FallsR1 und/oder R2 einenAlkylrest bedeutet, in dem eine CH2-Gruppedurch -CH=CH- ersetzt ist, so kann dieser geradkettig oder verzweigtsein. Vorzugsweise ist er geradkettig und hat 2 bis 10 C-Atome.Er bedeutet demnach besonders bevorzugt Vinyl, Prop-1- oder Prop-2-enyl,But-1-, 2- oderBut-3-enyl, Pent-1-, 2-, 3- oder Pent-4-enyl, Hex-1-, 2-, 3-, 4-oder Hex-5-enyl, Hept-1-, 2-, 3-, 4-, 5- oder Hept-6-enyl, Oct-1-,2-, 3-, 4-, 5-, 6- oderOct-7-enyl, Non-1-, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7- oder Non-8-enyl, Dec-1-,2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8- oder Dec-9-enyl.
    [0029] FallsR1 und/oder R2 einenAlkylrest bedeutet, in dem eine CH2-Gruppedurch -O- und eine durch -CO- ersetzt ist, so sind diese vorzugsweisebenachbart. Somit beinhalten diese eine Acyloxygruppe -CO-O- oder eineOxycarbonylgruppe -O-CO-. Vorzugsweise sind diese geradkettig undhaben 2 bis 6 C-Atome. Sie bedeuten demnach besonders bevorzugtAcetyloxy, Propionyloxy, Butyryloxy, Pentanoyloxy, Hexanoyloxy,Acetyloxymethyl, Propionyloxymethyl, Butyryloxymethyl, Pentanoyloxymethyl,2-Acetyloxyethyl, 2-Propionyloxyethyl, 2-Butyryloxyethyl, 3-Acetyloxypropyl,3-Propionyloxypropyl, 4-Acetyloxybutyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl,Propoxycarbonyl, Butoxycarbonyl, Pentoxycarbonyl, Methoxycarbonylmethyl,Ethoxycarbonylmethyl, Propoxycarbonylmethyl, Butoxycarbonylmethyl,2-(Methoxycarbonyl)ethyl, 2-(Ethoxycarbonyl)ethyl, 2-(Propoxycarbonyl)ethyl,3-(Methoxycarbonyl)propyl; 3-(Ethoxycarbonyl)propyl oder 4-(Methoxycarbonyl)butyl.
    [0030] FallsR1 und/oder R2 einenAlkylrest bedeutet, in dem eine CH2-Gruppedurch unsubstituiertes oder substituiertes -CH=CH- und eine benachbarteCH2-Gruppe durch -CO-, -CO-O- oder -O-CO-ersetzt ist, so kann dieser geradkettig oder verzweigt sein. Vorzugsweiseist er geradkettig und hat 4 bis 12 C-Atome. Er bedeutet demnachbesonders bevorzugt Acryloyloxymethyl, 2-Acryloyloxyethyl, 3-Acryloyloxypropyl,4-Acryloyloxybutyl, 5-Acryloyloxypentyl, 6-Acryloyloxyhexyl, 7-Acryloyloxyheptyl,8-Acryloyloxyoctyl, 9-Acryloyloxynonyl, 10-Acryloyloxydecyl, Methacryloyloxymethyl,2-Methacryloyloxyethyl, 3-Methacryloyloxypropyl, 4-Methacryloyloxybutyl,5-Methacryloyloxypentyl, 6-Methacryloyloxyhexyl, 7-Methacryloyloxyheptyl,8-Methacryloyloxyoctyl oder 9-Methacryloyloxynonyl.
    [0031] FallsR1 und/oder R2 eineneinfach durch CN oder CF3 substituiertenAlkyl- oder Alkenylrestbedeutet, so ist dieser Rest vorzugsweise geradkettig. Die Substitutiondurch CN oder CF3 ist in beliebiger Positionmöglich.
    [0032] FallsR1 und/oder R2 einenmindestens einfach durch Halogen substituierten Alkyl- oder Alkenylrest bedeutet,so ist dieser Rest vorzugsweise geradkettig und Halogen ist vorzugsweiseF oder Cl. Bei Mehrfachsubstitution ist Halogen vorzugsweise F.Die resultierenden Reste schließenauch perfluorierte Reste ein. Bei Einfachsubstitution kann der Fluor-oder Chlorsubstituent in beliebiger Position sein, vorzugsweisejedoch in ω-Position.
    [0033] Verbindungender Formel I, die überfür Polymerisationsreaktionengeeignete FlügelgruppenR1 und/oder R2 verfügen, eignensich zur Herstellung von flüssigkristallinenPolymeren.
    [0034] Verbindungender Formel I mit verzweigten FlügelgruppenR1 und/oder R2 können gelegentlichwegen einer besseren Löslichkeitin den üblichenflüssigkristallinenBasismaterialien von Bedeutung sein, insbesondere aber als chiraleDotierstoffe, wenn sie optisch aktiv sind. Smektische Verbindungendieser Art eignen sich als Komponenten für ferroelektrische Materialien.
    [0035] Verbindungender Formel I mit SA-Phasen eignen sich beispielsweisefür thermischadressierte Displays.
    [0036] VerzweigteGruppen dieser Art enthalten vorzugsweise nicht mehr als eine Kettenverzweigung.Bevorzugte verzweigte Reste R1 und/oderR2 sind Isopropyl, 2-Butyl (= 1-Methylpropyl),Isobutyl (= 2-Methylpropyl), 2-Methylbutyl, Isopentyl (= 3-Methylbutyl),2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 2-Ethylhexyl, 2-Propylpentyl, Isopropoxy,2-Methylpropoxy, 2-Methylbutoxy, 3-Methylbutoxy, 2-Methylpentoxy,3-Methylpentoxy, 2-Ethylhexoxy, 1-Methylhexoxy oder 1-Methylheptoxy.
    [0037] FallsR1 und/oder R2 einenAlkylrest darstellt, in dem zwei oder mehr CH2-Gruppendurch -O- und/oder -CO-O-ersetzt sind, so kann dieser geradkettigoder verzweigt sein. Vorzugsweise ist er verzweigt und hat 3 bis12 C-Atome. Er bedeutet demnach besonders bevorzugt Bis-carboxy-methyl, 2,2-Bis-carboxy-ethyl, 3,3-Bis-carboxy-propyl,4,4-Bis-carboxy-butyl,5,5-Bis-carboxy-pentyl, 6,6-Bis-carboxy-hexyl, 7,7-Bis-carboxy-heptyl, 8,8-Bis-carboxy-octyl,9,9-Bis-carboxy-nonyl, 10,10-Bis-carboxy-decyl, Bis-(methoxycarbonyl)-methyl,2,2-Bis-(methoxycarbonyl)-ethyl, 3,3-Bis-(methoxycarbonyl)-propyl,4,4-Bis-(methoxycarbonyl)-butyl, 5,5-Bis-(methoxycarbonyl)-pentyl,6,6-Bis-(methoxycarbonyl)-hexyl, 7,7-Bis-(methoxycarbonyl)-heptyl, 8,8-Bis-(methoxycarbonyl)-octyl,Bis-(ethoxycarbonyl)-methyl, 2,2-Bis-(ethoxycarbonyl)-ethyl, 3,3-Bis-(ethoxycarbonyl)-propyl,4,4-Bis-(ethoxycarbonyl)-butyl oder 5,5-Bis-(ethoxycarbonyl)-pentyl.
    [0038] Vorzugsweisebedeuten R1 und/oder R2 unabhängig voneinander,gleich oder verschieden, H, einen geradkettigen Alkylrest mit 1bis 9 C-Atomen oder einen geradkettigen Alkenylrest mit 2 bis 9C-Atomen.
    [0039] DieVerbindungen der Formel I sind folglich vorzugsweise ausgewählt ausder Gruppe der Verbindungen der folgenden Unterformeln Ia bis Id,wobei Unterformel Ia besonders bevorzugt ist:
    [0040] DieVerbindungen der Formel I sind folglich besonders bevorzugt ausgewählt ausder Gruppe der Verbindungen der folgenden Unterformeln I1 bis I25:
    [0041] Besondersbevorzugt aus der Gruppe der Verbindungen der Unterformeln I1 bisI25 sind dabei die Verbindungen, bei denen die Summe der Kohlenstoff-Atomeder beiden Alkylgruppen im Bereich von 4 bis 6 liegt.
    [0042] Diessind die Verbindungen I3 bis I5, I7 bis I9, I11 bis I13, I16, I17und I21. Insbesondere bevorzugt sind dabei die Unterformeln I8,I9, I12 und I13.
    [0043] DasflüssigkristallineMedium enthältbesonders bevorzugt eine, zwei oder drei Verbindungen der FormelI.
    [0044] DerAnteil an Verbindungen der Formel I im Gesamtgemisch beträgt 1 bis60 Gew.-%, vorzugsweise 3 bis 50 Gew.-% und besonders bevorzugtentweder 3 bis 12 Gew.-% (AusführungsformA) oder 15 bis 50 Gew.-% (AusführungsformB).
    [0045] DieVerbindungen der Formel I werden nach an sich bekannten Methodenhergestellt, wie sie in der Literatur (z.B. in den Standardwerkenwie Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie, Georg-Thieme-Verlag,Stuttgart) beschrieben sind, und zwar unter Reaktionsbedingungen,die fürdie genannten Umsetzungen bekannt und geeignet sind. Dabei kannman auch von an sich bekannten, hier nicht näher erwähnten Varianten Gebrauch machen.
    [0046] Vorzugsweisewerden die Verbindungen der Formel I hergestellt, wie in der EP 0 132 377 A2 beschrieben.
    [0047] Gegenstandder vorliegenden Erfindung sind auch elektrooptische Anzeigevorrichtungen(insbesondere STN- oder MFK-Anzeigen mit zwei planparallelen Trägerplatten,die mit einer Umrandung eine Zelle bilden, integrierten nicht-linearenElementen zur Schaltung einzelner Bildpunkte auf den Trägerplattenund einer in der Zelle befindlichen nematischen Flüssigkristallmischungmit positiver dielektrischer Anisotropie und hohem spezifischemWiderstand), die die erfindungsgemäßen Medien enthalten, sowiedie Verwendung dieser Medien fürelektrooptische Zwecke. Die erfindungsgemäßen Mischungen sind neben reflektivenAnwendungen ebenfalls fürIPS-Anwendungen („InPlane Switching")und OCB-Anwendungen(„Opticallycontrolled birefringence")geeignet.
    [0048] Dieerfindungsgemäßen Flüssigkristallmischungenermöglicheneine bedeutende Erweiterung des zur Verfügung stehenden Parameterraumes.
    [0049] Dieerzielbaren Kombinationen aus Rotationsviskosität γ1 undoptischer Anisotropie Δn übertreffenbei weitem bisherige Materialien aus dem Stand der Technik.
    [0050] DieForderung nach hohem Klärpunkt,nematischer Phase bei tiefer Temperatur, niedriger Rotationsviskosität γ1,sowie einem hohen Δnkonnte bislang nur unzureichend erfüllt werden. Systeme wie z.B.die von Merck kommerziell erhältlicheMischung des Vergleichsbeispiels 2, weisen zwar ähnliche Eigenschaften wie dieerfindungsgemäßen Mischungenauf, besitzen aber deutlich schlechtere Werte für die Rotationsviskosität γ1.
    [0051] AndereMischungssysteme, wie z.B. die von Merck kommerziell erhältlicheMischung des Vergleichsbeispiels 1, besitzen vergleichbare Rotationsviskositäten γ1,weisen jedoch deutlich schlechtere Werte für die optische Anisotropie Δn auf.
    [0052] Dieerfindungsgemäßen Flüssigkristallmischungenermöglichenes bei Beibehaltung der nematischen Phase bis –20°C, vorzugsweise bis –30°C, und besondersbevorzugt bis –40°C, Klärpunkteoberhalb 65°C, vorzugsweiseoberhalb 70°C,und besonders bevorzugt oberhalb 75°C, gleichzeitig dielektrischeAnisotropiewerte Δε ≥ 4, vorzugsweise ≥ 4,5 und einenhohen Wert fürden spezifischen Widerstand zu erreichen, wodurch hervorragendeSTN- und MFK-Anzeigen erzielt werden können. Insbesondere sind dieMischungen durch kleine Operationsspannungen gekennzeichnet. DieTN-Schwellen liegen unterhalb von 2,0 V, vorzugsweise unterhalbvon 1,9 V, und besonders bevorzugt unterhalb von 1,8 V.
    [0053] Dieerfindungsgemäßen Flüssigkristallmischungenweisen optische Anisotropien Δnauf, die im Falle der AusführungsformA vorzugsweise ≤ 0,100und besonders bevorzugt ≤ 0,095sind. Im Falle der AusführungsformB sind die optischen Anisotropien vorzugsweise ≥ 0,160, besonders bevorzugt ≥ 0,180 undinsbesondere ≥ 0,200.
    [0054] Esversteht sich, dass durch geeignete Wahl der Komponenten der erfindungsgemäßen Mischungen auchhöhereKlärpunktebei höherenSchwellenspannungen oder niedrigere Klärpunkte bei niedrigeren Schwellenspannungenunter Erhalt der anderen vorteilhaften Eigenschaften realisiertwerden können.Ebenso könnenbei entsprechend wenig erhöhtenViskositätenMischungen mit größerem Δε und somitgeringeren Schwellen erhalten werden. Die erfindungsgemäßen MFK-Anzeigen arbeitenvorzugsweise im ersten Transmissionsminimum nach Gooch und Tarry[C.H. Gooch und H.A. Tarry, Electron. Lett. 10, 2-4, 1974; C.H.Gooch und H.A. Tarry, Appl. Phys., Vol. 8, 1575-1584, 1975], wobeihier besonders günstigeelektrooptische Eigenschaften, wie z.B. hohe Steilheit der Kennlinieund geringe Winkelabhängigkeitdes Kontrastes (DE-PS 30 22 818), erzielt werden. Darüber hinauslassen sich unter Verwendung der erfindungsgemäßen Mischungen im ersten Minimumdeutlich höherespezifische Widerständeverwirklichen als bei Mischungen mit Cyanverbindungen. Der Fachmannkann durch geeignete Wahl der einzelnen Komponenten und deren Gewichtsanteilen miteinfachen Routinemethoden die füreine vorgegebene Schichtdicke der MFK-Anzeige erforderliche Doppelbrechungeinstellen.
    [0055] DieRotationsviskosität γ1 dererfindungsgemäßen Mischungenbei 20°Cist vorzugsweise ≤ 180 mPa·s, besondersbevorzugt ≤ 160mPa·s.In einer speziellen Ausführungsform(AusführungsformA) ist die Rotationsviskosität γ1 besondersbevorzugt ≤ 80mPa·sund insbesondere ≤ 70mPa·s.Das Verhältnis γ1 zu (Δn)2 ist dabei vorzugsweise ≤ 8000, besonders bevorzugt ≤ 7000. Ineiner speziellen Ausführungsform(AusführungsformB) ist das Verhältnisbesonders bevorzugt ≤ 5000und insbesondere ≤ 4500.Der nematische Phasenbereich ist vorzugsweise mindestens 90°C, und erstrecktsich mindestens von –20° bis +70°C.
    [0056] Messungendes "Capacity Holding-ratio" (HR) [S. Matsumotoet al., Liquid Crystals 5, 1320 (1989); K. Niwa et al., Proc. SIDConference, San Francisco, June 1984, p. 304 (1984); G. Weber etal., Liquid Crystals 5, 1381 (1989)] haben ergeben, dass erfindungsgemäße Mischungenenthaltend Verbindungen der Formel I eine deutlich kleinere Abnahmedes HR mit steigender Temperatur aufweisen als analoge Mischungenenthaltend anstelle der erfindungsgemäßen Verbindungen der FormelI Cyanophenylcyclohexane der Formel
    [0057] Auchdie UV-Stabilitätder erfindungsgemäßen Mischungenist erheblich besser, d.h. sie zeigen eine deutlich kleinere Abnahmedes HR unter UV-Belastung.
    [0058] Nebenmindestens einer Verbindung der Formel I enthält das erfindungsgemäße Mediumzusätzlich eineoder mehrere Verbindungen ausgewähltaus der Gruppe bestehend aus Verbindungen der allgemeinen FormelnII bis X:
    [0059] DerAusdruck „Alkyl" umfasst geradkettigeund verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 9 Kohlenstoffatomen, vorzugsweisedie geradkettigen Gruppen Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl,Hexyl, Heptyl, Octyl und Nonyl. Gruppen mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomensind besonders bevorzugt.
    [0060] DerAusdruck "Alkenyl" umfasst geradkettigeund verzweigte Alkenylgruppen mit 2 bis 9 Kohlenstoffatomen, vorzugsweisedie geradkettigen Gruppen mit 2 bis 7 Kohlenstoffatomen. BevorzugteAlkenylgruppen sind C2-C7-1E-Alkenyl,C4-C7-3E-Alkenyl,C5-C7-4-Alkenyl,C6-C7-5-Alkenylund C7-6-Alkenyl, insbesondere C2-C7-1E-Alkenyl,C4-C7-3E-Alkenylund C5-C7-4-Alkenyl.Beispiele bevorzugter Alkenylgruppen sind Vinyl, 1E-Propenyl, 1E-Butenyl,1E-Pentenyl, 1E-Hexenyl, 1E-Heptenyl, 3-Butenyl, 3E-Pentenyl, 3E-Hexenyl, 3E-Heptenyl,4-Pentenyl, 4Z-Hexenyl, 4E-Hexenyl, 4Z-Heptenyl, 5-Hexenyl, 6-Heptenylund dergleichen. Gruppen mit bis zu 5 Kohlenstoffatomen sind besondersbevorzugt.
    [0061] DerAusdruck "Fluoralkyl" umfasst vorzugsweisegeradkettige Gruppen mit endständigemFluor, d.h. Fluormethyl, 2-Fluorethyl, 3-Fluorpropyl, 4-Fluorbutyl,5-Fluorpentyl, 6-Fluorhexyl und 7-Fluorheptyl. Andere Positionendes Fluors sind jedoch nicht ausgeschlossen.
    [0062] DerAusdruck "Oxaalkyl" umfasst vorzugsweisegeradkettige Reste der Formel CnH2n+1-O-(CH2)m, worin n und m jeweils unabhängig voneinander1 bis 6 bedeuten. Vorzugsweise ist n = 1 und m = 1 bis 6.
    [0063] Inden Formeln II bis X ist
    [0064] DieVerbindung der Formel II ist vorzugsweise
    [0065] DieVerbindung der Formel III ist vorzugsweise
    [0066] DieVerbindung der Formel IV ist vorzugsweise
    [0067] DieVerbindung der Formel V ist vorzugsweise
    [0068] DieVerbindung der Formel VII ist vorzugsweise
    [0069] DieVerbindung der Formel VIII ist vorzugsweise
    [0070] DieVerbindung der Formel X ist vorzugsweise
    [0071] Besondersbevorzugte Ausführungsformensind im folgenden angegeben. – Das Mediumenthälteine oder mehrere Verbindungen der Formeln II, III, IV, V, VI, VII,VIII, IX und/oder X, vorzugsweise eine oder mehrere Verbindungender Formeln IIa, IIb, IIc, IIIa, IVa, IVb, Vc, VIIa, VIIb, VIIIa, VIIIbund/oder Xa. – DerAnteil an Verbindungen der Formeln II bis X im Gesamtgemisch beträgt 20 bis70 Gew.-%, vorzugsweise 30 bis 60 Gew.-% und besonders bevorzugt35 bis 55 Gew.-%. – DerAnteil an Verbindungen der Formeln I bis X im Gesamtgemisch beträgt zusammenmindestens 30 Gew.-%, vorzugsweise mindestens 40 Gew.-% und besondersbevorzugt mindestens 50 Gew.-%. – DasMedium besteht im wesentlichen aus Verbindungen der Formeln I bisX. – DasGewichtsverhältnisI: (II + III + IV + V + VI + VII + VIII + IX + X) liegt vorzugsweiseim Bereich von 1 : 10 bis 10 : 1.
    [0072] Dasoptimale Mengenverhältnisder Verbindungen der Formeln I und II + III + IV + V + VI + VII+ VIII + IX + X hängtweitgehend von den gewünschtenEigenschaften, von der Wahl der Komponenten der Formeln I, II, III,IV, V, VI, VII, VIII, IX und/oder X und von der Wahl weiterer gegebenenfallsvorhandener Komponenten ab. Geeignete Mengenverhältnisse innerhalb der obenangegebenen Bereiche könnenvon Fall zu Fall leicht ermittelt werden.
    [0073] Nebenmindestens einer Verbindung der Formel I und mindestens einer Verbindungausgewähltaus der Gruppe bestehend aus Verbindungen der allgemeinen FormelnII bis X enthältdas erfindungsgemäße Mediumzusätzlicheine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe bestehendaus Verbindungen der allgemeinen Formeln XI bis XVII:
    [0074] DieVerbindung der Formel XI ist vorzugsweise
    [0075] Besondersbevorzugte Verbindungen der Formel XIa sind
    [0076] DieVerbindungen der Formeln XIa1 und XIa2 sind insbesondere bevorzugt.
    [0077] DieVerbindung der Formel XII ist vorzugsweise
    [0078] DieVerbindung der Formel XIII ist vorzugsweise
    [0079] DieVerbindung der Formel XV ist vorzugsweise
    [0080] Besondersbevorzugte Ausführungsformensind im folgenden angegeben. – Das Mediumenthälteine oder mehrere Verbindungen der Formeln XI, XII, XIII, XIV, XV,XVI und/oder XVII, vorzugsweise eine oder mehrere Verbindungen derFormeln XIa, XIb, XIIa, XIIIa und/oder XVa. – DerAnteil an Verbindungen der Formeln XI bis XVII im Gesamtgemischbeträgt5 bis 70 Gew.-%, vorzugsweise 10 bis 60 Gew.-% und besonders bevorzugtentweder 10 bis 30 Gew.-% (AusführungsformB) oder 35 bis 55 Gew.-% (AusführungsformA). – DerAnteil an Verbindungen der Formeln I bis XVII im Gesamtgemisch beträgt zusammenmindestens 50 Gew.-%, vorzugsweise mindestens 70 Gew.-% und besondersbevorzugt mindestens 90 Gew.-%. – DasMedium besteht im wesentlichen aus Verbindungen der Formeln I bisXVII.
    [0081] DieGesamtmenge an Verbindungen der Formeln I bis XVII in den erfindungsgemäßen Gemischenist nicht kritisch. Die Gemische können daher eine oder mehrereweitere Komponenten zwecks Optimierung verschiedener Eigenschaftenenthalten. Der beobachtete Effekt auf die Rotationsviskosität und dieoptische Anisotropie ist jedoch in der Regel umso größer je höher dieGesamtkonzentration an Verbindungen der Formeln I bis XVII ist.
    [0082] Fernerkann das erfindungsgemäße Mediumzusätzlicheine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus Verbindungen der allgemeinenFormel XVIII enthalten:
    [0083] DerAnteil der Verbindungen der Formel XVIII im Gesamtgemisch kann bis10 Gew.-% betragen.
    [0084] Darüber hinauskann das erfindungsgemäße Mediumzusätzlicheine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe bestehendaus Verbindungen der allgemeinen Formeln XIX bis XXVI enthalten:
    [0085] Dieeinzelnen Verbindungen der Formeln II bis XXVI und deren Unterformeln,die in den erfindungsgemäßen Medienverwendet werden können,sind entweder bekannt, oder könnenanalog zu bekannten Verbindungen hergestellt werden.
    [0086] Eswurde gefunden, dass bereits ein relativ geringer Anteil an Verbindungender Formel I im Gemisch mit üblichenFlüssigkristallmaterialien,insbesondere jedoch mit einer oder mehreren Verbindungen der FormelnII, III, IV, V, VI, VII, VIII, IX und/oder X zu einer beträchtlichenErniedrigung der Rotationsviskosität γ1 und zuhöherenWerten fürdie optische Anisotropie Δnführt,wodurch sich schnellere Schaltzeiten der Displays erreichen lassen,wobei gleichzeitig breite nematische Phasen mit tiefen Übergangstemperaturensmektisch-nematisch beobachtet werden, wodurch die Lagerstabilität verbessertwird. Die Verbindungen der Formeln I bis X sind farblos, stabilund untereinander und mit anderen Flüssigkristallmaterialien gutmischbar. Weiterhin zeichnen sich die erfindungsgemäßen Mischungendurch sehr hohe Klärpunkteaus.
    [0087] DerAufbau der erfindungsgemäßen MFK-Anzeigeaus Polarisatoren, Elektrodengrundplatten und Elektroden mit Oberflächenbehandlungentspricht der fürderartige Anzeigen üblichenBauweise. Dabei ist der Begriff der üblichen Bauweise hier weitgefasst und umfasst auch alle Abwandlungen und Modifikationen der MFK-Anzeige,insbesondere auch Matrix-Anzeigeelemente auf Basis poly-Si TFT oderMIM.
    [0088] Einwesentlicher Unterschied der erfindungsgemäßen Anzeigen zu den bisher üblichenauf der Basis der verdrillten nematischen Zelle besteht jedoch inder Wahl der Flüssigkristallparameterder Flüssigkristallschicht.
    [0089] DieHerstellung der erfindungsgemäß verwendbarenFlüssigkristallmischungenerfolgt in an sich üblicherWeise. In der Regel wird die gewünschteMenge der in geringerer Menge verwendeten Komponenten in der denHauptbestandteil ausmachenden Komponenten gelöst, vorzugsweise bei erhöhter Temperatur.Es ist auch möglich,Lösungender Komponenten in einem organischen Lösungsmittel, z.B. in Aceton,Chloroform oder Methanol, zu mischen und das Lösungsmittel nach Durchmischungwieder zu entfernen, beispielsweise durch Destillation.
    [0090] DieDielektrika könnenauch weitere, dem Fachmann bekannte und in der Literatur beschriebeneZusätzeenthalten. Beispielsweise können0 bis 15 % pleochroitische Farbstoffe und/oder chirale Dotierstoffezugesetzt werden.
    [0091] Inder vorliegenden Anmeldung und in den folgenden Beispielen sinddie Strukturen der Flüssigkristallverbindungendurch Acronyme angegeben, wobei die Transformation in chemischeFormeln gemäß der folgendenTabellen A und B erfolgt. Alle Reste CnH2n+1 und CmH2m+1 sind geradkettige Alkylreste mit n bzw.m C-Atomen; n und m bedeuten vorzugsweise 0, 1, 2, 3, 4, 5, 6 oder7. Die Codierung gemäß TabelleB versteht sich von selbst. In Tabelle A ist nur das Acronym für den Grundkörper angegeben.
    [0092] ImEinzelfall folgt getrennt vom Acronym für den Grundkörper miteinem Strich ein Code fürdie Substituenten R1, R2,L1 und L2.
    [0093] BevorzugteMischungskomponenten des erfindungsgemäßen Mischungskonzeptes findensich in den Tabellen A und B: TabelleA:
    [0094] Inder Tabelle C werden möglicheDotierstoffe angegeben, die vorzugsweise den erfindungsgemäßen Mischungenzugesetzt werden.
    [0095] Stabilisatoren,die beispielsweise den erfindungsgemäßen Mischungen zugesetzt werdenkönnen, werdennachfolgend genannt.
    [0096] Besondersbevorzugte Mischungen enthalten neben einer oder mehreren Verbindungender Formel I eine, zwei, drei, vier, fünf oder mehr Verbindungen ausTabelle B.
    [0097] Diefolgenden Beispiele sollen die Erfindung erläutern, ohne sie zu beschränken. Vor-und nachstehend bedeuten Prozentangaben Gewichtsprozent. Alle Temperaturensind in Grad Celsius angegeben. Kp. bedeutet Klärpunkt.
    [0098] Δn bezeichnetdie optische Anisotropie (589 nm, 20°C). Die optischen Daten wurdenbei 20°Cgemessen, sofern nicht ausdrücklichetwas anderes angegeben wird. Δε bezeichnetdie dielektrische Anisotropie (Δε = ε∥ – ε⊥,wobei ε∥ dieDielektrizitätskonstanteparallel zu den Moleküllängsachsenund ε⊥ dieDielektrizitätskonstantesenkrecht dazu bedeutet). Die elektrooptischen Daten wurden in einerTN-Zelle im 1. Minimum (d.h. bei einem d·Δn-Wert von 0,5 μm) bei 20°C gemessen,sofern nicht ausdrücklichetwas anderes angegeben wird. Die Rotationsviskosität γ1 (mPa·s) wurdebei 20°Cbestimmt.
    [0099] V10 bezeichnet die Schwellenspannung, d.h.die charakteristische Spannung bei einem relativen Kontrast von10%, V50 die charakteristische Spannungbei einem relativen Kontrast von 50% und V90 diecharakteristische Spannung bei einem relativen Kontrast von 90%.V0 bezeichnet die kapazitive Schwellenspannung. DieVerdrillung (twist) beträgt90°, sofernnicht anders angegeben.
    [0100] Dieelastischen Konstanten K1 und K3 wurdenbei 20°Cbestimmt. K3/K1 istdas Verhältnisder elastischen Konstanten K3 und K1.
    Beispiele
    Beispiel1

    Beispiel2

    Beispiel3

    Beispiel4

    Beispiel5

    Beispiel6

    Beispiel7

    Beispiel8

    Beispiel9

    Beispiel10

    Beispiel11

    Beispiel12

    Beispiel13

    Beispiel14

    Beispiel15

    Beispiel16

    Beispiel17

    Beispiel18

    Beispiel19

    Beispiel20

    Beispiel21

    Vergleichsbeispiel1

    Beispiel22

    Beispiel23

    Beispiel24

    Beispiel25

    Beispiel26

    Beispiel27

    Beispiel28

    Beispiel29

    Beispiel30

    Beispiel31

    Vergleichsbeispiel2

    Beispiel32

    Beispiel33

    Beispiel34

    Beispiel35

    Beispiel36

    Beispiel37

    Beispiel38

    Beispiel39

    Beispiel40

    Beispiel41

    Beispiel42

    Beispiel43

    Beispiel44

    Beispiel45

    Beispiel46

    Beispiel47

    Beispiel48

    Beispiel49

    Beispiel50

    Beispiel51

    Beispiel52

    Beispiel53

    Beispiel54

    Beispiel55

    Beispiel56

    Beispiel57

    Beispiel58

    Beispiel59

    Beispiel60

    Beispiel61

    Beispiel62

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    Beispiel64

    Beispiel65

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    Beispiel67

    Beispiel68

    Beispiel69

    Beispiel70

    Beispiel71

    Beispiel72

    Beispiel73

    Beispiel74

    Beispiel75

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    Beispiel78

    Beispiel79

    Beispiel80

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    Beispiel82

    Beispiel83

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    Beispiel85

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    Beispiel87

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    Beispiel90

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    Beispiel93

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    Beispiel100

    Beispiel101

    Beispiel102

    Beispiel103

    Beispiel104

    Beispiel105

    Beispiel106

    Beispiel107

    Beispiel108

    Beispiel109

    Beispiel110

    Beispiel111

    Beispiel112

    Beispiel113

    Beispiel114

    Beispiel115

    Beispiel116

    Beispiel117

    Beispiel118

    Beispiel119
    权利要求:
    Claims (11)
    [1] FlüssigkristallinesMedium auf der Basis eines Gemisches von polaren Verbindungen mitpositiver oder negativer dielektrischer Anisotropie, dadurchgekennzeichnet, dass es eine oder mehrere Verbindungen der allgemeinenFormel I
    [2] Medium gemäß Anspruch1, dadurch gekennzeichnet, dass in der Verbindung der Formel I R1 und/oder R2 unabhängig voneinander,gleich oder verschieden, H, einen geradkettigen Alkylrest mit 1bis 9 C-Atomen oder einen geradkettigen Alkenylrest mit 2 bis 9C-Atomen bedeuten.
    [3] Medium gemäß Anspruch1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass es eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt ausder Gruppe der Verbindungen der Unterformeln Ia bis Id enthält:
    [4] Medium gemäß mindestenseinem der vorhergehenden Ansprüche,dadurch gekennzeichnet, dass es eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt ausder Gruppe der Verbindungen der Unterformeln I1 bis I25 enthält:
    [5] Medium gemäß mindestenseinem der vorhergehenden Ansprüche,dadurch gekennzeichnet, dass der Anteil an Verbindungen der FormelI im Gesamtgemisch 1 bis 60 Gew.-% beträgt.
    [6] Medium gemäß mindestenseinem der vorhergehenden Ansprüche,dadurch gekennzeichnet, dass es zusätzlich eine oder mehrere Verbindungenausgewähltaus der Gruppe bestehend aus Verbindungen der allgemeinen FormelnII bis X enthält:
    [7] Medium gemäß Anspruch6, dadurch gekennzeichnet, dass der Anteil an Verbindungen der FormelnII bis X im Gesamtgemisch 20 bis 70 Gew.-% beträgt.
    [8] Medium gemäß mindestenseinem der vorhergehenden Ansprüche,dadurch gekennzeichnet, dass es eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt ausder Gruppe bestehend aus Verbindungen der allgemeinen Formeln XIbis XVII enthält:
    [9] Medium gemäß Anspruch8, dadurch gekennzeichnet, dass der Anteil an Verbindungen der FormelnXI bis XVII im Gesamtgemisch 5 bis 70 Gew.-% beträgt.
    [10] Verwendung eines flüssigkristallinen Mediums gemäß mindestenseinem der vorhergehenden Ansprüchefür elektrooptischeZwecke.
    [11] Elektrooptische Anzeigevorrichtungen enthaltendein flüssigkristallinesMedium gemäß mindestenseinem der Ansprüche1 bis 9.
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    同族专利:
    公开号 | 公开日
    KR20120093308A|2012-08-22|
    DE102004030315B4|2016-08-04|
    KR101182931B1|2012-09-13|
    EP1646703A1|2006-04-19|
    AT461259T|2010-04-15|
    CN1823151B|2010-12-29|
    KR101202505B1|2012-11-21|
    CN1823151A|2006-08-23|
    TWI352732B|2011-11-21|
    TW200506037A|2005-02-16|
    EP1646703B1|2010-03-17|
    US7390538B2|2008-06-24|
    US20070001149A1|2007-01-04|
    KR20060041219A|2006-05-11|
    WO2005007775A1|2005-01-27|
    DE502004010915D1|2010-04-29|
    JP2007526931A|2007-09-20|
    JP5058598B2|2012-10-24|
    引用文献:
    公开号 | 申请日 | 公开日 | 申请人 | 专利标题
    法律状态:
    2011-09-22| R012| Request for examination validly filed|Effective date: 20110521 |
    2012-12-04| R016| Response to examination communication|
    2012-12-05| R016| Response to examination communication|
    2016-03-18| R016| Response to examination communication|
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    2017-05-05| R020| Patent grant now final|
    优先权:
    申请号 | 申请日 | 专利标题
    DE10331490||2003-07-11||
    DE10331490.3||2003-07-11||
    DE102004030315.0A|DE102004030315B4|2003-07-11|2004-06-23|Flüssigkristallines Medium und seine Verwendung|DE102004030315.0A| DE102004030315B4|2003-07-11|2004-06-23|Flüssigkristallines Medium und seine Verwendung|
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